Cómo nombrar y dibujar compuestos orgánicos: nomenclatura IUPAC y fórmulas esqueléticas

El átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa externa. Como explica Enlace covalente, completa esta capa compartiendo electrones: cada electrón participa en un enlace covalente, hasta un total de cuatro. El hidrógeno solo tiene un electrón en su capa externa y forma un único enlace covalente. Por tanto, en cada molécula de esta página, cada carbono tiene exactamente cuatro enlaces y cada hidrógeno exactamente un enlace. Esta sencilla regla de los cuatro enlaces del carbono permite comprobar todas las estructuras que dibujemos.

El segundo hecho es que los átomos de carbono pueden formar enlaces muy fuertes entre sí. Un carbono puede utilizar uno de sus cuatro enlaces para unirse a otro carbono, este al siguiente y así sucesivamente, formando cadenas de carbono de cualquier longitud. Una cadena puede ramificarse, cuando un carbono se une a tres o cuatro carbonos, o cerrar sus extremos y formar un anillo. Cada forma de conectar los átomos corresponde a una molécula distinta. Por eso el carbono forma muchos más compuestos que cualquier otro elemento.

Las moléculas son tridimensionales. Como muestra Geometría molecular, los cuatro enlaces de un carbono con solo enlaces simples apuntan hacia los vértices de un tetraedro regular, separados por $109.5^{\circ}$. Observa el modelo inferior: en el metano, un carbono se une a cuatro hidrógenos; en el etano, propano y butano, los carbonos forman una cadena. Debido al ángulo de enlace de $109.5^{\circ}$, esta cadena no es recta: tiene forma de zigzag. Las esferas grises son carbonos y las blancas, hidrógenos. Arrastra para girar la molécula.

Tomemos como ejemplo el butano de un encendedor. Tiene cuatro representaciones habituales, cada una de las cuales omite distinta cantidad de información. Alterna entre ellas abajo; el modelo tridimensional permanecerá al lado para compararlas.

La fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}}$ solo cuenta los átomos: cuatro carbonos y diez hidrógenos. No indica en absoluto cómo se conectan esos átomos.

La fórmula desarrollada muestra todos los átomos y representa cada enlace con una línea. Indica cómo se conectan los átomos, pero dibujarla lleva tiempo y resulta muy recargada en moléculas grandes. Se dibuja en un plano, de modo que sus ángulos no son los $109.5^{\circ}$ reales: lo que importa son las conexiones.

La fórmula semidesarrollada agrupa cada carbono con los hidrógenos unidos a él y escribe estos grupos siguiendo la cadena: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$. Cada grupo, como $\mathrm{CH_2}$, representa un carbono y sus hidrógenos. Es rápida de escribir, pero las ramificaciones deben indicarse entre paréntesis.

La fórmula esquelética es la representación que los químicos dibujan a diario. Conserva solo el esqueleto de carbono, mediante una línea en zigzag: cada vértice y cada extremo representa un átomo de carbono, y se omiten todos los hidrógenos unidos al carbono. El butano queda reducido a un zigzag de tres segmentos. Parece contener poca información, pero no se pierde nada: la regla de los cuatro enlaces del carbono indica cuántos hidrógenos necesita cada carbono. El zigzag tampoco es decorativo: vista de lado, la cadena real tiene aproximadamente esa forma, como permite comprobar el modelo.

Estas son las reglas para leer una fórmula esquelética. Primero, los vértices y extremos libres sin símbolo químico representan carbonos. Si ya aparece O o Cl, ese punto representa oxígeno o cloro: no debes contar además un carbono. Segundo, una línea entre dos carbonos representa un enlace simple; dos líneas paralelas, un enlace doble; y tres, un enlace triple. Tercero, los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, como oxígeno (O) y cloro (Cl), se escriben con su símbolo químico; también se escriben sus hidrógenos, como en $\mathrm{OH}$. Cuarto, cada carbono tiene los hidrógenos necesarios para completar cuatro enlaces.

Por tanto, el número de hidrógenos de un carbono es cuatro menos el número de enlaces dibujados en él: un doble cuenta como dos y un triple como tres. Un carbono terminal con una sola línea tiene $4 - 1 = 3$ hidrógenos: es $\mathrm{CH_3}$. Un carbono intermedio con dos líneas tiene $4 - 2 = 2$ hidrógenos: $\mathrm{CH_2}$. Un carbono con tres líneas tiene un hidrógeno; uno con cuatro líneas no tiene hidrógenos. Pulsa cualquier vértice del dibujo inferior para comprobarlo: el mismo átomo se iluminará en el modelo tridimensional y podrás ver sus hidrógenos.

Veamos ahora un descubrimiento importante. Hay dos compuestos con fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}}$. Los cuatro carbonos del butano forman una sola cadena. En el otro, tres carbonos forman una cadena y el cuarto se une al carbono central: es una cadena ramificada. Ambos cumplen la regla de los cuatro enlaces y tienen diez hidrógenos, pero son sustancias distintas: el butano hierve a $-0.5\,^{\circ}\text{C}$ y el compuesto ramificado, a $-11.7\,^{\circ}\text{C}$. Los compuestos con la misma fórmula molecular y estructuras diferentes se llaman isómeros.

Con cinco carbonos hay tres isómeros; con seis, cinco; y con diez, 75. Por tanto, la fórmula molecular no sirve como nombre. El nombre debe describir la propia estructura, de una manera aceptada por todos. Esa es la función de las reglas IUPAC, que iremos construyendo una a una.

Empecemos por las moléculas que contienen solo carbono e hidrógeno y únicamente enlaces simples: los alcanos. En un alcano sin ramificaciones, ambos carbonos terminales son $\mathrm{CH_3}$ y los intermedios son $\mathrm{CH_2}$. Si hay $n$ carbonos, hay dos terminales y $n - 2$ intermedios, de modo que el número de hidrógenos es $2 \times 3 + (n-2) \times 2 = 2n + 2$. Este cálculo a partir de los extremos vale para cadenas sin ramificaciones de al menos dos carbonos. Para incluir las ramificaciones, contemos todas las posiciones de enlace: $n$ carbonos ofrecen $4n$ posiciones. Partiendo de un carbono, cada nuevo carbono añadido aporta una conexión. Al incorporar los $n-1$ restantes, tenemos $n-1$ conexiones carbono-carbono. Las ramificaciones cambian dónde se incorporan, pero, mientras no se forme un anillo, no añaden conexiones extra. Cada conexión ocupa dos posiciones; las $4n-2(n-1)=4n-2n+2=2n+2$ restantes forman enlaces con hidrógenos. El metano corresponde a $n=1$ y tiene cuatro hidrógenos. Por tanto, con o sin ramificaciones, los alcanos acíclicos tienen fórmula $\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}$; para el butano, $n = 4$, obtenemos $\mathrm{C_4H_{10}}$.

Un nombre IUPAC se construye con varias partes. La raíz indica cuántos carbonos hay en la cadena principal y el sufijo, qué enlaces o grupos contiene la molécula. El sufijo inglés de los alcanos es «-ane», equivalente a «-ano» en español. Las raíces inglesas meth-, eth-, prop- y but-, para uno a cuatro carbonos, proceden de nombres históricos; desde cinco carbonos proceden de numerales griegos: pent- (5), hex- (6), hept- (7), oct- (8), non- (9) y dec- (10). En chino, las diez primeras raíces corresponden a los diez troncos celestes, y el sufijo significa «alcano». Así, el compuesto sin ramificaciones $\mathrm{C_6H_{14}}$ se llama hexane en inglés: hexano.

Las ramificaciones se nombran a partir del alcano con el mismo número de carbonos. Si quitamos un hidrógeno al metano $\mathrm{CH_4}$, el grupo restante $-\mathrm{CH_3}$ tiene un enlace libre con el que puede unirse a la cadena. Este grupo se llama metilo: la raíz inglesa meth- más el sufijo «-yl», equivalente a «-ilo» en español. Al quitar un hidrógeno al etano obtenemos etilo, $-\mathrm{CH_2CH_3}$, y del propano obtenemos propilo. Sus nombres chinos corresponden, respectivamente, a metilo, etilo y propilo. Los grupos obtenidos al quitar un hidrógeno a un alcano se llaman grupos alquilo.

Ya podemos nombrar alcanos ramificados. Hay cuatro pasos, y la herramienta inferior permite practicarlos con varias moléculas. Elige una molécula: cada pulsación en «Siguiente paso» mostrará un paso más. La cadena principal aparecerá en naranja y las ramificaciones en azul, tanto en la fórmula esquelética como en el modelo.

Primer paso: busca la cadena continua de carbonos más larga. Es la cadena principal y determina la raíz del nombre. Cuidado: no siempre es la línea recta del dibujo. Parte de un carbono terminal, sigue cada recorrido hasta otro extremo y cuenta los carbonos. Por ejemplo, en el 3-metilhexano, la línea horizontal dibujada solo contiene cuatro carbonos, pero el recorrido que gira hacia una ramificación contiene seis.

Segundo paso: numera los carbonos de la cadena principal de un extremo al otro. Elige el extremo que dé a las ramificaciones los números más bajos. Para decidir, numera desde ambos extremos y escribe, en cada caso, las posiciones de las ramificaciones de menor a mayor. Compara ambas listas número a número y, en la primera posición diferente, elige la que tenga el número menor.

Tercer paso: escribe el nombre y la posición de cada ramificación, es decir, el número del carbono de la cadena principal al que se une. Este número se llama localizador. Si una ramificación aparece varias veces, usa prefijos multiplicativos: di- (2), tri- (3), tetra- (4), equivalentes a dos, tres y cuatro en chino. Debes escribir un localizador por cada ramificación, aunque dos coincidan; por ejemplo, 2,2,4-trimetilpentano.

Cuarto paso: combina las partes del nombre. Escribe las ramificaciones antes de la raíz, cada una con sus localizadores, y después añade la raíz y el sufijo. Separa los números con comas y los números de las letras con guiones. Si hay ramificaciones distintas, en inglés se ordenan alfabéticamente, sin considerar prefijos como di- o tri-: 3-ethyl-2-methylhexane, porque e precede a m; en español, 3-etil-2-metilhexano. En chino se coloca primero el grupo más sencillo, por lo que el orden corresponde a 2-metil-3-etilhexano.

A veces, dos cadenas distintas tienen la misma longitud. En ese caso, elige la que tenga más ramificaciones. En la molécula inferior, tanto la cadena horizontal como la que gira hacia el etilo tienen seis carbonos. La horizontal tiene dos ramificaciones, un metilo y un etilo; la otra solo tiene una ramificación mayor. Por tanto, la horizontal es la cadena principal y el nombre es 3-etil-2-metilhexano. Elegir más ramificaciones, pero más pequeñas, facilita nombrarlas.

La regla de la «primera diferencia» del segundo paso también resuelve casos aparentemente iguales. En el 2,2,4-trimetilpentano, las posiciones son 2, 2, 4 si numeramos desde la izquierda y 2, 4, 4 desde la derecha. Comparamos en orden: el primer número es 2 en ambos casos; el segundo es 2 frente a 4, de modo que se elige numerar desde la izquierda. No se comparan las sumas: se comparan los números uno a uno, en orden.

Cuando una cadena cierra sus extremos y forma un anillo, se añade «ciclo-», equivalente al inglés cyclo-, al nombre del alcano con igual número de carbonos. Un anillo de seis carbonos es ciclohexano. En la fórmula esquelética, el anillo se dibuja como un polígono regular; aquí, un hexágono regular con un carbono en cada vértice. Cada carbono del anillo tiene dos líneas y, por tanto, $4 - 2 = 2$ hidrógenos. Su fórmula molecular es $\mathrm{C_6H_{12}}$, con dos hidrógenos menos que el hexano, porque cerrar el anillo requiere un enlace carbono-carbono adicional.

El hexágono del papel es plano, pero el anillo real no: con ángulos de enlace de $109.5^{\circ}$ en cada carbono, no puede quedar plano y se pliega en una forma llamada «silla». Gira el modelo para verla. Si el anillo tiene una sola ramificación, no necesita localizador, porque todos sus carbonos son equivalentes: metilciclohexano.

Los hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono se llaman alquenos y los que tienen enlaces triples, alquinos. Sus nombres cambian de sufijo: en inglés, «-ene» para dobles, equivalente a «-eno» en español, y «-yne» para triples, equivalente a «-ino». El eteno $\mathrm{CH_2{=}CH_2}$ es el alqueno más sencillo y el etino $\mathrm{HC{\equiv}CH}$, el alquino más sencillo. Cada carbono de un doble enlace emplea dos de sus cuatro enlaces en su compañero y, por ello, se une a menos hidrógenos. Puedes comprobarlo con la regla de los cuatro enlaces.

A partir de cuatro carbonos, el doble enlace puede ocupar distintas posiciones y el nombre debe especificarla. Numera desde el extremo más cercano al doble enlace y escribe el menor de los números de sus dos carbonos. Si una cadena de cuatro carbonos tiene el doble enlace entre los carbonos 1 y 2, es but-1-eno, but-1-ene en inglés; si lo tiene entre los carbonos 2 y 3, es but-2-eno, but-2-ene. Al elegir el sentido de numeración, el doble enlace tiene prioridad sobre las ramificaciones.

Los enlaces múltiples también cambian la forma molecular. Los dos carbonos de un doble enlace y los cuatro átomos unidos a ellos están en un mismo plano, con ángulos de enlace de $120^{\circ}$. Los dos carbonos de un triple enlace y sus vecinos están en una misma recta, a $180^{\circ}$. Compara los modelos: por eso la fórmula esquelética del propino dibuja el triple enlace y el carbono vecino en línea recta.

Hay dos formas de nombrar los átomos distintos del carbono y del hidrógeno. Los halógenos, flúor, cloro, bromo y yodo, se tratan como ramificaciones, mediante los prefijos fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-, correspondientes a fluoro-, chloro-, bromo- e iodo- en inglés, junto con un localizador. En el 2-cloropropano, 2-chloropropane, el cloro se une al carbono central. En la fórmula esquelética se escribe Cl al final de su línea.

Los grupos con oxígeno suelen cambiar el sufijo. En estos ejemplos, un OH pertenece a un alcohol cuando se une a un carbono saturado, que solo forma enlaces simples; no debemos llamar alcohol directamente al OH de un ácido carboxílico o del fenol. El sufijo inglés de los alcoholes es «-ol», que en chino corresponde al término «alcohol»: el etanol, ethanol, es el alcohol de las bebidas; en el propan-2-ol, $\mathrm{OH}$ se une al carbono 2. Otros sufijos ingleses son «-al», «-one» y «-oic acid». Estos grupos determinan propiedades características de las moléculas y tienen su propia página: Grupos funcionales.

También podemos usar la nomenclatura al revés. Dado un nombre, lo leemos desde el final para dibujar la molécula. Tomemos el 2,3-dimetilpentano, 2,3-dimethylpentane en inglés. Pulsa «Siguiente paso» para seguir el procedimiento.